תכונות כימיות של אלכוהול

נגזרות של פחמימנים עם אחד או יותראטומי מימן במולקולה, מוחלפים על-ידי הקבוצה -OH (קבוצת הידרוקסיל או קבוצת הידרוקסיה), הם אלכוהוליים. המאפיינים הכימיים נקבעים על ידי רדיקלים פחמן הידרוקסיל הקבוצה. אלכוהולים יוצרים סדרה הומולוגית נפרדת, בה כל נציג עוקב שונה מהמונח הקודם בהפרש הומולוגי המתאים ל- CH2. כל החומרים של המעמד הזה יכולים להיות מיוצגים על ידי הנוסחה: R-OH. עבור תרכובות גבול אטום יחיד, הנוסחה הכימית הכללית יש את הטופס CnH2n + 1OH. על פי המינוח הבינלאומי, שמות יכולים להיווצר פחמימנים עם תוספת של סיום -ol (מתנול, אתנול, propanol וכן הלאה).

זוהי קבוצה מאוד מגוונת ומקיפהתרכובות כימיות. בהתאם למספר קבוצות -OH במולקולה, זה מחולק מונו, דוּ ו trihydric הלאה - מתחם polyhydric. תכונות כימיות של האלכוהול גם תלוי בתוכן של קבוצות קבוצות הידרוקסיל לכל מולקולה. חומרים אלה הם ניטרליים ואינם שהתפרקו ליונים במים, כגון חומצות חזקות או בסיסים חזקים. עם זאת, ייתכנו בתור חומצי חלש (מופחת עם הגידול במספר משקל מולקולרי אלכוהול הסתעפות של שרשרת פחמימנים) או בסיסיות (עלייה עם הגדלת משקל מולקולרי הסתעפות מולקולה) נכסים.

התכונות הכימיות של האלכוהולים תלויים בסוגהסידור המרחבי של האטומים: המולקולות הן עם האיזומרים של השרשרת ושל האיזומריזם של העמדה. בהתאם למספר המרבי של אג"ח בודדות של אטום הפחמן (מלוכדות לקבוצה hydroxy) עם אטומי פחמן אחרים (עם 1, 2 או 3), אלכוהוליים (רגיל), משני או שלישוני הם נבדלים. באלכוהול העיקרי, קבוצת hydroxyl מחוברת אטום פחמן העיקרי. ב משני ו שלישוני - כדי משני ו שלישוני, בהתאמה. החל פרוזנול, האיזומרים נראים שונה במקומם של קבוצת hydroxyl: אלכוהול פרופיל C3H7-OH ו אלכוהול isopropyl CH3- (CHOH) -CH3.

ישנן מספר תגובות בסיסיות המאפיינות את התכונות הכימיות של אלכוהול:

1. כאשר אינטראקציה עם מתכות אלקליות או שלהםוהידרוקסידים (תגובת דה-פרוטונציה) alcoholates יצר (אטום מימן מוחלף אטום מתכת), בהתאם פחמימנים רדיקלי מתקבל על ידי methoxide, ethoxide, propoxide וכן הלאה, למשל, נתרן propylate: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 ↑.
2. כאשר אינטראקציה עם מרוכזחומצות הידרואליות יוצרות נגזרות הלוגן של פחמימנים: HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. תגובה זו הפיכה. כתוצאה מכך, החלפה nucleophilic של קבוצת hydroxyl על ידי יון הלוגן מתרחשת.
3. אלכוהול יכול להיות מחומצן על פחמן דו חמצני, עדכדי אלדהידים או קטונים. כהלים לשרוף בנוכחות חמצן: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. בהשפעת חימצון גבוהה (חומצה כרומית, פרמנגנאט אשלגן, וכו ') אלכוהול העיקרי מומרים אלדהידים: C2H5OH → CH3COH + H2O, ואת משנית - כדי קטונים: CH3- (CHOH) -CH3 → CH3- (CHO) -CH3 + H2O.
4. התגובה להתייבשות ממשיך עם חימום בנוכחות חומרים מיובש (אבץ כלוריד, חומצה גופרתית וכן הלאה). כתוצאה מכך, alkenes נוצרים: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
5. תגובת האסטריפיקציה מתרחשת גם כאשרחימום בנוכחות תרכובות להתייבשות, אבל, בניגוד לתגובה הקודמת בטמפרטורה נמוכה יותר כדי ליצור אתרים: 2C2H5OH → C2H5O-C2H5O. עם חומצה גופרתית, התגובה מתרחשת בשני שלבים. ראשית, אסתר חומצה גופרתית נוצר: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O-SO2OH + H2O, ואחריו חימום כדי 140 מעלות צלזיוס עודף אלכוהול נוצר, diethyl (המכונה לעתים קרובות גופרית) אתר: C2H5OH + C2H5O-SO2OH → C2H5O-C2H5O + H2SO4 .

תכונות כימיות של אלכוהוליים polyhydric, על פיאנלוגיות עם התכונות הפיזיות שלהם, תלוי בסוג של רדיקלים פחמימנים המרכיבים את המולקולה, וכמובן, כמות של קבוצות hydroxyl בו. לדוגמה, אתילן גליקול CH3OH-CH3OH (נקודה רותחת 197 ° C), שהוא אלכוהול 2 אטום, הוא נוזל חסר צבע (יש טעם מתקתק) אשר מתערבב עם H2O, כמו גם אלכוהול נמוך בכל יחס. אתילן גליקול, כמו ההומוולוגים הגבוהים שלו, נכנס לכל התגובות האופייניות לאלכוהול מונוהידרי. גליצרין CH2OH-CHOH-CH2OH (נקודת רתיחה 290 מעלות צלזיוס) הוא נציג הפשוט ביותר של 3 אלכוהוליים אטומיים. זהו נוזל סמיך, מתוק עד הטעם, שהוא כבד יותר מהמים, אבל מתערבב בו בכל גודל. הוא מתמוסס באלכוהול. עבור גליצרול homologues שלה, כל התגובות של אלכוהול monohydric גם אופייני.

התכונות הכימיות של אלכוהול לקבועכיווני היישום שלהם. הם משמשים דלק (bioethanol או biobutanol ואחרים), כמו ממיסים בתעשיות שונות; כחומר גלם לייצור חומרים פעילי שטח ופריטים דטרגנטים; עבור סינתזה של חומרים פולימריים. כמה נציגים של סוג זה של תרכובות אורגניות נמצאים בשימוש נרחב כמו חומרי סיכה או נוזלים הידראוליים, כמו גם לייצור תרופות וחומרים פעילים ביולוגית.